겨울방학은 3주 정도의 짧은 기간이지만 뒤처진 학업 및 과제를 따라잡기에 좋은 기간이다.
학생들은 연말연시의 들뜬 분위기에  젖어 겨울방학의 중요성을 망각할 경우 자칫하면 드림스쿨 입학이 좌절될  수 있으니 주의가 요망된다.
9학년의 경우 SAT가 요구하는 독해력 및 문법기초 닦기에 시간을 투자할 필요가 있으며 교과서를 이해하는데 어려움이 없도록 방학동안 하루 30분-1시간 이상을 숙독하는 습관을 기를 필요가 있다. SAT출제 문제들을 미리 살펴보면서 전문강사들의 도움을 받아 필요 부분에 대한 기초 준비 작업을 해두는 것도 좋다.
또한 교육전문기관인 US뉴스&월드 리포트지는 최신호에서 “늦어도 9학년부터는 지망하는 대학 중 가장 가까운 캠퍼스를 1-2개 정도 방문해 보는 것이 좋다”고 조언하고 있다. 이에 겨울방학은 캠퍼스 투어를 통해 학교 환경 및 재학생들의 라이프 스타일도 점검해 볼 기회를 갖는 기간으로 안성맞춤이다. 아무리 좋은 대학에 합격했을지라도 라이프 스타일이 충동을 일으킬 경우 중도 포기하고 집으로 돌아오는 경우도 발생하고 있기 때문이다. 시간이 허락할 경우 여러 캠퍼스를 방문하며 장단점을 비교해 보는 것도 자신의 미래 대학 선택에 있어 도움되는 전략중 하나가 될 것이다.
10학년부터는 SAT및 ACT공부를 본격적으로 시작할 시기에 접어든다. 11학년에 비해 학과목에 대한 부담이 아직 적기 때문에 겨울방학은 이러한 시험준비에 올인할 적기이다. 전문가들은 ACT준비로 시작할 것을 권하고 있는데, 올해 등장한 SAT와 ACT의 포맷이 매우 흡사하기 때문이라고 전하고 있다.
겨울방학이 끝남과 동시에 11학년 2학기에 들어가는 학생들은 무엇보다도 성적관리에 신경써야 한다. 또한 그동안 SAT를 공부한 학생은 이번 겨울방학때 일관되게 SAT를 준비하는데 올인하는게 조언되며 최소한 5-6개의 모의시험을 치른 후 전문가의 검토를 통해 부족한 부분을 집중적으로 공부하는 방법을 선택할 필요가 있다. 또한 5월에 진행될 AP시험준비가 오히려 SAT준비도다 더 중요할 수 있다는 점 역시 숙지해야 한다.
12학년의 경우  1학기 성적표까지 지원한 대학에 보낸 실정이어서 2학기는 대충 보내도 된다고 생각하고 갑자기 학업에 손을놓아 버리고 나태해지는 경우가 종종 있다.
하지만 교육 전문가들은 유종의 미를 강조하면서 12학년 2학기가 완전히 끝날때까지 긴장을 늦춰서는 안된다고 경고하고 있다. 즉 모든 대학들은 지원자들을 평가할 때 학업성적을 가장 중요시하는데 성적에는 해당 학생의 성실성, 능력, 성향 등 다양한 요소가 복합적으로 내재돼 있기 때문이다. 하지만 졸업을 앞두고 긴장을 늦춘 나머지 간혹 A,B학점을 유지했던 학생이 갑자기 D,F로 하락할 경우 특별한 해명이 없다면 지원 학교로부터 불합격 통보를 받을 수 있기 때문이다. 또한 이럴경우에도 절망하지 말고 롤링 어드미션, 갭이어 활용, 커뮤니티 칼리지 등록 등 다양한 방법이 있기 때문에 전화위복의 기회로 삼으며 최선을 다하는 자세 역시 중요하다.

한 학생이 겨울방학을 이용해 독서량을 보충하고 있다.